Madonna un viņas mīļotais boksa treneris Džošs Popers bija pāris aptuveni gadu. Šķitis, ka viņu savienība ir patiesām harmoniska. Taču, kad Madonna devās koncerttūrē ar programmu Celebration, mīlnieki tikušies reti un arvien attālinājušies viens no otra. Dziedātājai pietuvināta persona izdevumam The Sun atklājusi, ka popdīva saglabājusi draudzīgas attiecības ar Džošu, viņi šķīrusies bez skandāliem un aizvainojuma.
Abi iepazinušies, kad Džošs trenējis Madonnas audžudēlu. Viņu attiecības attīstījās strauji. Džošs bieži pavadīja Madonnu dažādos pasākumos, pat piedalījās viņas koncertos. Daudzi gan neticēja šīm attiecībām, jo uzskatīja, ka Džošs vēlas uz Madonnas slavas rēķina popularizēt savu sporta klubu.
Tomēr sakari ar daudz jaunākiem vīriešiem popzvaigznei nav nekas neparasts. Pirms Džoša dziedātājai bija romāns ar 23 gadus vecu modeli Endrjū Darnelu.