Savu spēlētāja karjeru Pupkovs iesāka dzimtajā Kazahstānā, tad pārcēlās uz Krieviju, kur spēlējis tādos klubos kā Novokuzņeckas Metallurg, Sanktpēterburgas SKA, Jekaterinburgas Avotombiļist, Toljati Lada. Pēdējais KHL klubs kā spēlētājam viņam bija Jekaterinburgas Avtomobiļist. Kopumā Kontinentālajā hokeja līgā (KHL) Pupkovs aizvadījis 525 spēles.
Kazahstānas hokeja izlasē viņš spēlēja gan 2006. gada ziemas olimpiskajās spēlēs Turīnā, gan pasaules čempionātā Rīgā tajā pašā gadā.
2010. gadā Pupkovs atvadījās no sporta un pievērsās trenera darbam. 2019./2020. gada sezonā viņš strādāja par galvenā trenera asitentu Kazahstānas klubu Almati un gaidāmajā sezonā būtu jau kluba galvenā trenera amatā.